David Bowie 1969 júliusában (Neil Armstrongék holdra szállásának hónapjában) rocktörténelmet írt Space Oddity című dalával, amely az űrrock műfaj mérföldkövének számít: a brit slágerlista 5. helyéig jutott vele (1975-ben, a dal újbóli megjelentetésekor Bowie már az első helyet szerezte meg szerzeményével). 1970 januárjában az énekes elérkezettnek látta az időt, hogy megismételje a Space Oddity sikerét, és bár a menedzsere a London Bye Ta-Ta című friss kompozíciót javasolta kislemezdalnak, Bowie a szívéhez közelebb álló The Prettiest Star mellett döntött.
A legcsinosabb csillagról szóló dalt David Bowie leendő feleségéről, Angeláról írta nem sokkal azelőtt, hogy összeházasodtak volna. A rock kaméleonja bejátszotta a telefonba a szám nyers verzióját az ominózus napon épp Cipruson tartózkodó szerelmének, így esett túl a rendhagyó lánykérésen. Angela ciprusi származású, Bowie pedig olyan jellegű zenei alapot talált ki a dalhoz, amilyennel az egyik görög néptáncot, a haszapikót szokták kísérni. A The Prettiest Star attól is különleges, hogy nem más gitározik benne, mint Bowie jó barátja és későbbi glam rock riválisa, a T. Rex Marc Bolanja.
Noha David Bowie vérmes reményeket fűzött a nótához, az egyébként rendkívül bájos The Prettiest Star csúfos bukásnak bizonyult, alig 800 példány fogyott belőle. Ez azonban nem szegte kedvét a termékeny zseninek, aki ezt követően még számos alkalommal mutatta meg, mekkora slágereket is tud írni. A The Prettiest Star újbóli felbukkanására 1973-ban került sor, Bowie ugyanis átdolgozott, a korábbinál némileg dekadensebb változatban (ebben már Mick Ronson gitározott) feltette az ekkoriban készített listavezető albumára, az Aladdin Sane-re.
